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Le Isole Cayman vennero avvistate per la prima volta da Cristoforo Colombo nel 1503, il quale, per via delle numerose tartarughe marine, le chiamò con il nome di Las Tortugas. A questo nome, utilizzato anche su numerosissime mappe del XVI secolo, si affiancò poi il nome di Ligartos, ossia "lucertola" conferito alle isole per via delle grandi iguane che qui vivono e proliferano in gran numero. Fu però attorno al 1530 che, dalla parola caraibica "caimàn" (coccodrillo marino), venne conferito alle isole il nome ufficiale di Cayman.
La posizione delle Cayman non si rivelò però la più fortunata, queste isole divennero infatti facile preda dei pirati e corsari che operavano nel Mar delle Antille. Nel 1655 però, all'arrivo dei britannici seguì un tentativo di colonizzazione sulle due isole minori: qui si stabilirono infatti i soldati reduci dalla vittoria contro gli spagnoli insediandosi sulle isole tra il 1661 ed il 1671. Questo primo tentativo di colonizzazione ed insediamento venne però reso vano dalle feroci e frequenti incursioni dei corsari spagnoli.
Nonostante le scorribande dei pirati rappresentassero un grande ostacolo per gli insediamenti, le isole rimasero comunque un punto d'appoggio fondamentale sia per i traffici commerciali nel mare delle Antille ma soprattutto per i corsari di queste acque che trovarono nelle isole Cayman un ottimo rifugio.
Formalmente, però, le isole Cayman vennero controllate dal Regno Unito già nel 1670 e furono da questo sottoposte alle autorità giamaicane (altro possedimento britannico) dalle quali mantennero comunque ampi margini di autonomia. Nel 1790 si erse una prima difesa nei confronti dei predoni, dando così una sicurezza ai coloni che iniziarono a stabilirsi sulle isole. Numerosi furono gli avvenimenti che segnarono la storia della Cayman, ma nessuno come quello che, nel 1962, portò le isole alle dirette dipendenze della corona britannica grazie all'indipendenza della Giamaica con la quale, invece, venne tagliato ogni tipo di rapporto.
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